Der lang ersehnte Moment ist gekommen, Ash tritt zu seinem Arena-Kampf gegen Winona, der Arena-Leiterin von Baumhausen City, an. Im ersten Match setzt Winona Ataria ein und Ash Reptain. Aufgrund seiner schnellen Reaktionszeit gewinnt Reptain das erste Match. Im 2. Match kämpft Pelipper gegen Pikachu. Am Ende des Matchs sind beide kampfunfähig, und somit geht das Match unentschieden aus. Im 3. Match setzt Winona Schwalboss und Ash noch einmal Reptain ein. Schwalboss gewinnt. Daraufhin setzt Ash sein Schwalboss gegen Winonas Schwalboss ein. Obwohl Winonas Schwalboss viel stärker und erfahrener ist, kann Ash durch einen geschickten Schachzug das Match für sich entscheiden. Somit hat er nicht nur diesen Kampf, sondern auch seinen 6. Orden gewonnen.