Tomoya Aki gibt seinen Traum nicht auf, eine Dating-Sim zu entwickeln, die alle Herzen höherschlagen lässt! Nachdem Eriri und Utaha das Team von Blessing Software verlassen haben, um am bekannten Titel "Fields Chronicle" zu arbeiten, übernimmt Tomoya nun alleine das Skript. Allerdings verzweifelt er an dem wichtigsten Teil des neuen Spiels: dem Szenario für die Hauptheldin. Mitten in seiner Schaffenskrise gibt es weitere Schwierigkeiten, denn die Projektmanagerin von "Fields Chronicle" fällt aus und Tomoya entscheidet sich dazu, Eriri und Utaha zu unterstützen. Doch damit scheint es, als ob er seinen Traum verrät und damit Megumi und den Rest des Teams von Blessing Software im Stich lässt...
Nach zwei Staffeln schwingt sich das Finale von Saekano -How to Raise a Boring Girlfriend- zu einem dramatischen Höhepunkt auf! Wie die finale Route von Tomoya und Hauptheldin Megumi wohl ausgehen wird?